Родился в 1972 в Ленинграде.

В школе рисовал карикатуры на учителей и одноклассников, в 17 лет под впечатлением от пейзажей Шишкина принял решение стать художником.

Служил на Северном флоте, где впервые познакомился с искусством авангарда в флотской изостудии. После армии, в 1993 г. посещал изостудии в Санкт-Петербурге, подготовительные курсы в Академии художеств, но поступать передумал. Таким образом, официального художественного образования не получил, но самообразованием активно занимается и по сей день.

Первые "самостоятельные" работы появились в 1995 г - виды Дворцовой площади, натюрморты с бутылками из-под спиртных напитков. В 1997 г сфотографировал свои лучшие работы и показал их в галерее "Борей" на  Литейном. Уже на следующий день эти работы были выставлены и демонстрировались там в течении несколько месяцев. Там же был замечен участниками радикальной художественной группировки "Новые тупые", которые сразу же пригласили вступить в свои ряды. Благодаря этому, получил "зелёный свет" во все выставочные площадки современного искусства в СПб того времени.

Только в 1998 г в составе "тупых" принял участие более чем в 50 выставках, художественных акций и перфомансов. Был замечен кураторами галереи "Navicula Artis", где весной 1999 г состоялась первая персональная выставка "Автопортреты - 200+1".

В 2000 г покинул "Новых тупых" и целиком сосредоточился на живописи. Создавал большие серии автопортретов, которых на сегодняшний день насчитывается около 10 тысяч. В 2001 году при содействии А. Флоренского в творческом центре "Митьки-ВХУТЕМАС" прошла выставка "1000 автопортретов". В 2003 г в галерее "Борей" в дни празднования 300-летия Петербурга прошла выставка "3000 автопортретов". По автопортретам Хвостова практически невозможно узнать автора. Эти автопортреты стали важной частью художественного самообразования.

В 2001 г принял участие в Тиранской биеннале современного искусства (Албания), В 2005 г - в Первой Московской биеннале и ярмарке Арт-Москва с проектом "Питерские" галереи Марата Гельмана.

В 2006 г стал стипендиатом Фонда содействия современному искусству Марата Гельмана, жил и работал в Москве. В 2007 - 2009 гг занимался углублённым шлифованием своего авторского живописного "стиля".

C 2010 по 2012 г. работал в художественной резиденции Gridchinhall над большой персональной выставкой «Абсолютная живопись», состоявшейся в том же году.

В 2012 вернулся в Петербург, выполнил для AL Gallery проект «Похоть».

 Избранные персональные выставки

• "Автопортреты - 200+1" - галерея Navicula Artis, СПб, 1999?
• "Живопись в полный рост" - Арт-центр "Пушкинская-10", СПб, 2000?
• "Мемориал вождей" - Арт-центр "Пушкинская-10", СПб, 2000?
• "1000 автопортретов" - Творческий центр "Митьки-ВХУТЕМАС", СПб, 2001?
• "Новая лениниана" - Мемориальный комплекс "Разлив. Музей-шалаш В.И.Ленина", Ленинградская область, 2001-2002?
• "3000 автопортретов" - галерея "Борей", СПб, 2003?
• "История создания одного портрета" - Творческий центр "Митьки-ВХУТЕМАС", СПб, 2004?
• "Зов предков" - Культурный центр "Замок Инстербург", г.Черняховск, Калининградская обл., 2004?
• "Родился я с любовию к искусству" - галерея Navicula Artis, СПб, 2004?
• "Живопись Олега Хвостова" - галерея искусств Asa-Art, СПб, 2007?
• "Инстинкт пейзажа" - ГЦСИ СПб, 2010
• "Абсолютная живопись"- Gridchinhall, Московская обл., 2010
• «Похоть» - AL Gallery, Санкт-Петербург, 2013

 Избранные коллективные выставки

• "Новый петербургский экспрессионизм" - Музей нонконформистского искусства, СПб, 2000?
• "Тиранская биеннале современного искусства" - Тирана, Албания, 2001?
• "Давай! Davaj!" - Postfuhramt, Берлин, музей МАК, Вена, 2002?
• "Паспорт" - проект института Про-Арте совместно с Музеем истории Санкт-Петербурга, выставочный зал Института Про-Арте , СПб, 2003?
• "1-я Московская биеннале современного искусства" - ЦДХ, Москва, 2005?
• "Питерские" - некоммерческий проект галереи М. Гельмана в рамках ярмарки современного искусства "Арт-Москва", ЦДХ, Москва, 2005?
• "Портрет лица" - Центр современного искусства М'АРС (организатор - галерея М. Гельмана), Москва, 2005?
• "Коллаж в России - ХХ век" - Гос. Русский музей, СПб, 2006?
• "Презентация Фонда содействия современному искусству М. Гельмана" - Центр современного дизайна ARTPLAY, Москва, 2006?
• "Оттепель" - выставка, посвящённая 15-летию галереи М. Гельмана, Гос. Русский музей, СПб, 2007?
• "Ленин от А до Я" - Музей политической истории России, СПб, 2009?
• "Сталин" - Музей политической истории России, СПб, 2009?"Хрущёв+Брежнев+..." - Музей политической истории России, СПб, 2009?
• "Искусство про искусство" - Гос. Русский музей, СПб, 2009?

"Русская красота" - ГЦСИ, Москва, Арт-центр "Красный треугольник", СПб, 2009